纳米人

香港大学Nature Commun：不对称还原丙二酸酯合成α-三级胺/醇

纳米技术
2022-08-14


image.png

具有完全取代的α-C的有机胺和醇在有机合成和药物发现领域具有非常重要的意义，目前制备这种分子的传统方法需要基于对映选择性的方式生成C-C/C-X化学键。

有鉴于此，香港大学黄重行等报道发展了一种对容易获得的α-位点修饰α-氨基酯/α-氧基丙二基酯进行选择性不对称氢硅烷化。该反应能够以不对称的方式是通过修饰哌啶醇衍生四齿配体的双核Zn作为催化剂。

本文要点：

（1）

反应情况。以丙二酸酯衍生物作为底物，ZnEt2/哌啶醇衍生分子配体作为催化剂体系，加入3倍量(MeO)3SiH，在-10 ℃甲苯溶剂中反应。

（2）

该反应表现了对杂原子底物的兼容性，包括二级酰胺、三级胺、不同尺寸的酯。反应生成的含有多个取代基的产物能够用于合成大量含氮/氧原子的对映富集分子，包括二肽、维生素类似物、天然代谢物分子等。

image.png


参考文献

Liu, H., Lau, V.H.M., Xu, P. et al. Diverse synthesis of α-tertiary amines and tertiary alcohols via desymmetric reduction of malonic esters. Nat Commun 13, 4759 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-32560-1

https://www.nature.com/articles/s41467-022-32560-1




版权声明：

本平台根据相关科技期刊文献、教材以及网站编译整理的内容，仅用于对相关科学作品的介绍、评论以及课堂教学或科学研究，不得作为商业用途。

万言堂

纳米人 见微知著