Nature Commun：温和条件芳烃去芳构化

纳米技术

2022-10-29

德雷塞尔大学Fraser F. Fleming、得克萨斯农工大学Osvaldo等报道去芳构化-错位偶联（dearomatization-dislocation-coupling）级联催化转化反应方式，能够将芳基异氰化物快速的转变为功能团修饰的环己二烯。

本文要点：

(1)

这种简单方便的级联催化反应方法得到具有复杂结构的分子：三个C=C化学键、两个立体结构位点、三个官能团位点（环己二烯、氰基、异氰官能团）。该反应具有较好的芳基异氰化物兼容性，并且是目前见诸报道的条件最温和的方法学，因为该反应能够在-78 ℃与数分钟内完成。

(2)

作者通过实验和理论计算分析方法，发现该反应的机理过程是电子转移激发过程，其中包括未曾预料的异氰化物重排、自由基-自由基阴离子偶联。这种脱芳构化反应非常快速，包括复杂的级联反应机理。

参考文献

Altundas, B., Alwedi, E., Song, Z. et al. Dearomatization of aromatic asmic isocyanides to complex cyclohexadienes. Nat Commun 13, 6444 (2022)

DOI: 10.1038/s41467-022-33807-7

https://www.nature.com/articles/s41467-022-33807-7