Angew：Ag-Au协同催化N-糖苷化

纳米技术

2022-12-04

从稳定的糖基供体以催化反应方式生成N-糖苷是个非常大的挑战性课题，但是N-糖苷广泛存在于DNA、RNA、糖蛋白（glycoproteins）。

有鉴于此，印度科学教育和研究学院Srinivas Hotha等报道通过Ag辅助Au催化的方式活化炔基糖基碳酸酯，能够合成嘌呤和嘧啶核苷、天冬酰胺糖苷、喹啉-2-酮糖苷。此外，通过对合成得到的产物进行氧化-还原处理，能够将Ribf-核苷转化为Araf-核苷。这种合成方法能够简便合成2′-位点修饰的核苷。

本文要点

（1）

发展了[Au]/[Ag]催化反应体系，能够直接的催化合成N-糖苷。这种合成方法具有干净、高产率、能够在温和温度条件发生。当C-2位点含有酰基结构，从而能够在糖苷化步骤实现1,2-反式选择性。反应无需加入硅烷化试剂，能够对Boc-保护基修饰的胞嘧啶进行糖苷化。通过直接N-糖苷化能够合成1-酰氨糖的衍生物。

（2）

反应情况。以C1端修饰炔基糖基碳酸酯作为底物，加入10 mol % [Au]催化剂，AgOTf/AgNTf₂，4Å分子筛，在室温二氯甲烷溶剂中反应。

参考文献

Saptashwa Chakraborty, Bijoyananda Mishra, Pratim Kumar Das, Sandip Pasari, Srinivas Hotha, Syntheses of N-Glycosides by Silver-Assisted Gold Catalysis, Angew. Chem. Int. Ed. 2022

DOI: 10.1002/anie.202214167

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.202214167