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JACS：光催化从硫单质合成巯酯

纳米技术
2023-03-01


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发展条件温和并且具有原子/步骤经济性的催化反应方法能够从容易得到的原料出发合成高附加值化学品。巯基-烯烃点击化学合成C-S化学键在医药和功能材料领域具有广泛的合成应用。相比而言，通过羰基硫自由基向碳碳多重化学键加成并未得到广泛研究。

有鉴于此，新加坡国立大学吴杰（Jie Wu）、Muliang Zhang等报道醛、烯烃/炔烃、硫三组分反应，通过光催化氢原子转移的方式，羰基硫自由基合成硫酯。

本文要点

（1）

反应情况。将有机醛、S8、烯烃作为反应物，2 mol % TBADT作为光催化剂，40 W 390 nm LED作为光源，在MeCN溶剂中室温反应。

（2）

该反应方法能够与传统的巯基亲核取代反应互补，具有广泛的底物种类，包括结构简单的乙烯、乙炔，以及结构复杂的药物。这个反应方法能够合成巯内酯、低聚物/聚合物，巯酸等。合成方法能够用于两步反应合成药物分子。

反应机理。反应机理研究发现硫捕获酰基自由基的过程在热力学和动力学上都具有优势，该反应具有广泛的合成含硫化合物前景。

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参考文献

Haidi Tang, Muliang Zhang*, Yuchao Zhang, Penghao Luo, Davide Ravelli, and Jie Wu*, Direct Synthesis of Thioesters from Feedstock Chemicals and Elemental Sulfur, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.2c13157

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13157




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