Nature Commun：非原位生成三氟甲基阴离子用于流动相合成

纳米技术

2023-03-04

三氟甲烷(Fluoroform)能够生成三氟甲基阴离子（CF₃^-）用于亲核三氟甲基化反应，是结构最简单的亲核三氟甲基化试剂。但是，通常CF₃^-的寿命非常低，需要加入稳定剂或者通过原位法使用其他反应物配合才能生成。

有鉴于此，高丽大学Heejin Kim、浦项科技大学Dong-Pyo Kim等报道通过非原位方法生成CF₃^-，使用流量溶解器生成大量不同结构的三氟甲基化试剂。

本文要点

（1）

通过超强碱RLi/^tBuOK将CF₃H气体分子生成CF₃^-，随后通过快速的双相混合流动溶解器能够将稳定性和寿命较短的CF₃^-用于有机合成。这个反应方法不仅有助于深入理解CF₃^-的寿命，而且解决了通过原位生成CF₃^-的缺点和不足。

（2）

在流动相反应过程中，各种不同底物分子能够以化学选择性的方式与CF₃^-之间反应。通过克级放大反应，验证说明这种流动合成反应体系能够长时间合成高附加值化学品。

参考文献

Hyune-Jea Lee, Jeong-Un Joo, Se-Jun Yim, Dong-Pyo Kim & Heejin Kim, Ex-situ generation and synthetic utilization of bare trifluoromethyl anion in flow via rapid biphasic mixing. Nat Commun 14, 1231 (2023).

DOI: 10.1038/s41467-022-35611-9

https://www.nature.com/articles/s41467-022-35611-9