Nature Synthesis：硼立体异构体BODIPY的催化对映选择性合成

NavyLIu

2023-03-17

硼二吡咯亚甲基 (BODIPYs) 是一类四配位硼化合物，由于其优异的光谱性质和结构多样性，近几十年来引起了人们的极大关注，从而使其在化学、生物、制药和材料科学中得到了广泛应用。近日，南方科技大学何川、科罗拉多州立大学Li Yingzi报道了硼立体异构体BODIPY的催化对映选择性合成。 

本文要点：

1) 以对映体富集形式的具有硼立体异构中心的BODIPY很少见，并且对映选择性制备硼立体异构BODIPY的催化方法仍不明确。作者报道了一种钯催化方案，即通过不对称分子内 C-H 芳基化反应对映选择性合成硼立体BODIPY。该方法可以获得范围广泛的高度功能化的硼立体BODIPY，包括六到九元硼杂环，并且具有良好到优异的对映选择性。

2) BODIPY核心的两个α C-H键是通过空间位阻和催化手性中的吸引相互作用的共同作用实现的。研究获得的手性BODIPY具有独特的光物理性质、衍生化和其在手性识别中的应用。该工作丰富了手性BODIPY染料的化学多样性。

参考文献：

Bing Zu et.al Catalytic enantioselective synthesis of boron-stereogenic BODIPYs Nature Synthesis 2023

DOI: 10.1038/s44160-023-00262-1

https://doi.org/10.1038/s44160-023-00262-1