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Nature Chemistry:吲哚-5,6-醌具有真黑素的显著性质

NavyLIu
2023-04-11


image.png普遍存在的黑色素是由酚类和邻苯二酚类通过氧化产生的生物聚合物。它们为大多数生命形式提供光保护、色素沉着和氧化还原活性,并且其激发合成的材料具有理想的光学、电子和机械性质。然而,黑色素的化学结构仍不明确,从而给它们的作用带来了不确定性,进而阻碍了具有特定性质的合成模拟物的设计。近日,麦吉尔大学Jean-Philip Lumb、俄亥俄州立大学Bern Kohle、赫罗纳大学Lluís Blancafort发现吲哚-5,6-醌具有真黑素的显著性质

本文要点:

1) 吲哚-56-醌(IQ)是哺乳动物真黑素生物合成的中间体和结构亚基,但其不稳定性阻碍了其分离和准确的表征。作者使用立体屏蔽来稳定IQ,并发现“阻断”的衍生物具有真黑素的特有超快非辐射衰减及其吸收从紫外线到近红外的光的能力。

2) 此外,作者发现这些新化合物具有氧化还原活性,并且具有顺磁性,还模拟了真黑素独特的电子性质,包括持久自由基。封闭式IQ是原子精确且可定制的分子,其可以自下而上地了解真黑素的突现性质,从而极大地促进受黑素启发的材料合理设计。

参考文献:

Xueqing Wang et.al Indole-5,6-quinones display hallmark properties of eumelanin Nature Chemistry 2023

DOI: 10.1038/s41557-023-01175-4

https://doi.org/10.1038/s41557-023-01175-4




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