Nature Chemistry：膦酸酯的催化对映选择性亲核去对称化
NavyLIu
2023-05-02
含有立体磷原子的分子对医学、农业化学和催化至关重要。虽然有多种方法可用于选择性构建各种手性有机磷化合物，但用于其合成的催化对映选择性方法却很少见。近日，牛津大学Darren J. Dixon、冈山大学Ken Yamazaki报道了膦酸酯的催化对映选择性亲核去对称化。
本文要点：
1) 鉴于磷原子周围存在大量取代基组合，作者的制备方案不仅可以轻松获得一种磷化合物，还可以轻松获得多种磷化合物。作者报道了一种催化和对映选择性策略，可用于制备对映体富集的磷 (V) 中心，该中心可以对映选择性合成各种生物学相关的磷 (V) 化合物。
2) 该过程涉及由超碱性双功能亚氨基正膦催化剂催化的对映选择性亲核取代，从而可以在磷上容纳各种碳取代基。由此产生的稳定且通用的合成中间体可以与多种医学相关的 O-、N- 和 S 基亲核试剂结合。
Michele Formica et.al Catalytic enantioselective nucleophilic desymmetrization of phosphonate esters Nature Chemistry 2023
DOI: 10.1038/s41557-023-01165-6
https://doi.org/10.1038/s41557-023-01165-6
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