Nature Commun：Au催化炔烃四重官能团化

纳米技术

2023-06-19

炔烃是重要的有机合成结构单元，发展多组分的炔烃选择性多重官能团化是炔烃研究领域的重要课题。

有鉴于此，南京大学谢劲等报道Au催化四元反应，能够对芳香族/脂肪族炔烃氧-芳基氟化或者氧-芳基烯烃化，反应高效率的切断C≡C三重键并且生成新化学键。

主要内容

（1）

反应的发散性通过炔烃分子内的官能团控制，当炔烃分子内存在磷酸官能团，反应能够进行氧芳基氟化，当炔烃分子存在羧酸基团，反应能够进行氧-芳基烯烃化。该反应通过使用Selectfluor作为氧化剂和氟试剂，并且与Au(I)/Au(III)氧化还原过程耦合。

（2）

反应能够生成大量的α,α-双官能团修饰有机酮，三个官能团修饰或者四个官能团修饰的不饱和有机酮，反应具有优异的化学选择性、位点选择性、立体选择性。反应能够进行克级量放大合成，或者复杂炔烃进行后期官能团化修饰。

参考文献

Shangwen Fang, Jie Han, Chengjian Zhu, Weipeng Li & Jin Xie, Gold-catalyzed four-component multifunctionalization of alkynes. Nat Commun 14, 3551 (2023).

DOI: 10.1038/s41467-023-39243-5

https://www.nature.com/articles/s41467-023-39243-5