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ACS Catal综述：C(sp3)-H立体选择性氧化

纳米技术
2023-08-06


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1995年，Bergman将选择性C-H键活化列为合成化学最具挑战性的课题，C-H键选择性官能团化反应直至今日仍是最热门的话题，尤其是对于复杂有机分子的后期官能团化。

有鉴于此，泽林斯基有机化学研究所Konstantin P. Bryliakov综述脂肪类有机分子的C-H键不对称氧化反应。

主要内容

（1）

包括实用过渡金属催化剂对前手性C-H键的立体选择性/对映选择性羟基化、不对称氧化（酮化、羟基化）进行直接构筑C-O化学键。此外，对生物活性分子（尤其是萜或者四萜类）的后期官能团化进行立体选择性C(sp3)-H氧化。本文综述主要讨论以上相关的氧化反应，此外简单介绍这些反应的机理，并且对氧化反应如何控制区域选择性、化学选择性、立体选择性。

（2）

内容包括目前有机分子的脂肪链C(sp3)-H化学键不对称氧化反应：前手性CH2官能团立体选择性羟基化、通过催化剂进行不对称氧化构筑C-O化学键、复杂有机分子后期C(sp3)-H氧化。此外，包括一些通过非手性催化剂对手性底物进行立体选择性氧化反应的报道。

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参考文献

Konstantin P. Bryliakov*, Transition Metal-Catalyzed Direct Stereoselective Oxygenations of C(sp3)–H Groups, ACS Catal. 2023, 13, 10770–10795

DOI: 10.1021/acscatal.3c02282

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acscatal.3c02282



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