纳米人

JACS：巯基脱硫硼化

纳米技术
2023-10-10


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科罗拉多大学Maciej A. Walczak等报道水溶性有机磷（1,3,5-三氮杂-7-磷金刚烷）与B2(OH)4配合（作为自由基引发剂并且提供硼官能团），实现了烷巯基转化为硼酸基团，这种脱硫硼化反应能够用于多种多样的底物，包括寡肽和小蛋白中的半胱氨酸残基、药物分子内的伯烷基硫醇、二硫化物、硒代半胱氨酸等。

主要内容

（1）

通过优化反应条件，降低丙氨酰还原或者其他自由基等副反应的发生，使用甘氨酸-甘氨酸（GG）二肽的缓冲液，阻碍有机磷和N-有机胺之间生成亚甲基的有害反应。丰富的表征结果说明，该方法操作简单方便有效。

（2）

该反应方法能够兼容多种官能团，因此是一种具有前景的后期官能团化反应方法学，可能在化学和生物学领域产生广泛应用。

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参考文献

Ruiheng Jing, Wyatt C. Powell, Kyle J. Fisch, and Maciej A. Walczak*, Desulfurative Borylation of Small Molecules, Peptides, and Proteins, J. Am. Chem. Soc. 2023

DOI: 10.1021/jacs.3c09081

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.3c09081




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