东北师范Angew：烯烃卡宾编辑吡咯的骨架和取代基

纳米技术

2024-04-11

通过单原子的插入、删除、交换方式调节氮杂芳烃的分子骨架结构目前在化学合成领域快速发展。

有鉴于此，东北师范大学毕锡和教授、刘兆洪副教授等报道三氟甲基烯基三甲苯磺酰腙原位生成烯基卡宾，实现了一种实用的骨架编辑方法，首次通过碳原子插入的方式对吡咯骨架结构进行脱芳基化。

本文要点

（1）

通过使用不同的催化剂或者不同底物，能够对吡咯分子进行三类分子编辑。分别为α-C-H插入、γ-C-H插入、[3+2]环加成。这种控制进行分子编辑的方法能够用于从吡咯出发合成含有CF₃-官能团的N杂环医药活性分子，比如2,5-二氢吡啶、哌啶、氮杂双环[3.3.0]辛二烯、联烯化的吡咯。

（2）

作者通过实验和DFT理论计算研究反应机理，解释说明反应的化学选择性和区域选择性。

参考文献

Yong Yang, Qingmin Song, Paramasivam Sivaguru, Zhaohong Liu, Dan Shi, Tian Tian, Graham de Ruiter, Xihe Bi, Controllable Skeletal and Peripheral Editing of Pyrroles with Vinylcarbenes, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202401359

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202401359