Nature Chem：对位苯酚异构化合成间位苯酚

纳米技术

2024-04-17

苯酚及其衍生化合物广泛存在于自然界，而且是非常重要的工业化学品。因为羟基具有的电子效应，苯酚的性质与芳烃环上的取代基密切相关。由于苯酚的邻位导向效应和对位导向效应，如何构筑间位取代的苯酚一直都非常困难。

有鉴于此，麦吉尔大学Jean-Philip Lumb等报道邻醌的位点选择性重氮化（diazotization），该反应能够从对位修饰取代基的苯酚直接转变为间位取代的苯酚，而且这个反应方法学具有非常好的选择性，能够用于后期的合成过程。

本文要点

（1）

通过调节OH官能团的电子效应以及氢键的轨迹，能够对天然产物分子以及现有的化学分子库进行衍生化，可能简化复杂且价格昂贵的制备芳烃化合物的制备过程。

（2）

发展的这种苯酚异构化反应方法学为小分子衍生化合成药物活性分子提供机会和可能性。

参考文献

Edelmann, S., Lumb, JP. A para- to meta-isomerization of phenols. Nat. Chem. (2024).

DOI: 10.1038/s41557-024-01512-1

https://www.nature.com/articles/s41557-024-01512-1