Angew：光催化-Cu协同脱羧C-C偶联合成偕-二硼烷烃

纳米技术

2024-05-31

在有机合成和药物化学领域，偕-二硼烷烃中是非常有价值的分子。偕-二硼烷烃能够作为反应物进行多步骤的交叉偶联，并且快速构筑复杂结构分子。

虽然偕-二硼烷烃有关的合成方法学取得显著的发展，但是因为β-叔碳和含有大量C(sp³)结构的偕-二硼烷烃具有较大的立体位阻，因此如何合成偕-二硼烷烃仍是个巨大挑战。

有鉴于此，维尔茨堡大学Todd B. Marder教授、南京邮电大学Jiefeng Hu等报道通过光催化和Cu催化结合的方式，将烷基N-羟基邻苯二酰亚胺酯通过C(sp³)-C(sp³)交叉偶联反应合成偕-二硼烷烃。

主要内容

（1）

反应使用的N-羟基邻苯二酰亚胺酯化物能够从烷基羧酸得到。通过N-羟基邻苯二酰亚胺酯于二硼甲基物种之间反应，得到一系列富含C(sp³)结构的偕-二硼烷烃。

（2）

这个反应方法能够应用于合成结构复杂的药物分子和天然产物，能够对复杂结构分子进行后期官能团化构筑富含C(sp³)的药物分子。反应机理演技结果显示该反应中的二硼甲基Cu(I)物种参与光催化氧化还原反应和关键的构筑C(sp³)-C(sp³)化学键过程。

参考文献

Mingming Huang, Huaxing Sun, Florian Seufert, Alexandra Friedrich, Todd B. Marder, Jiefeng Hu, Photoredox/Cu‐Catalyzed Decarboxylative C(sp3)–C(sp3) Coupling to Access C(sp3)‐Rich gem‐Diborylalkanes, Angew. Chem. Int. Ed. 2024

DOI: 10.1002/anie.202401782

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/full/10.1002/anie.202401782