Nature Commun：多重C-H键活化实现烷基羧酸串联脱氢-烯烃化-脱羧反应

纳米技术

2024-06-26

脱氢催化反应是有机合成领域的重要研究内容，通常脱氢催化反应在羰基化合物中常见。过渡金属催化反应能够通过转移脱氢、单电子转移、C-H键活化的方式进行变革发展的脱氢催化。这些方法能够进一步拓展进行多重脱氢反应并实现芳基化。虽然脂肪族羧酸脱氢转化反应具有较大的难度，但是人们通过配体设计和金属催化的方式能够C-H键活化进行脱氢催化反应。

有鉴于此，得克萨斯理工大学Haibo Ge、孟买理工学院Debabrata Maiti等报道发展了对环己基羧酸化合物通过多重C-H键活化的方式不生成内酯，而是生成烯烃化芳烃。

本文要点

(1)

该反应对脂肪羧酸具有独特的反应活性，通过控制实验和关键中间体分离，发现能够发生脱氢-烯烃化-脱羧-芳基化的串联转化反应。

(2)

对于无法发生芳基化的环戊烷羧酸反应物，这种催化反应体系能够进行可控的脱羧转化，通过脱氢-烯烃-脱羧-烯丙基酰氧基化连续反应生成双官能团化的环戊二烯。这个反应体系拓展了羧酸转化反应，能够生成结构丰富的化合物。

参考文献

Pal, T., Ghosh, P., Islam, M. et al. Tandem dehydrogenation-olefination-decarboxylation of cycloalkyl carboxylic acids via multifold C–H activation. Nat Commun 15, 5370 (2024).

DOI: 10.1038/s41467-024-49359-x

https://www.nature.com/articles/s41467-024-49359-x