Nature Communications：催化对映选择性硝酮环加成反应实现吲哚生物碱的集体合成

吴宗涵

2024-07-31

四氢-β-咔啉骨架在吲哚生物碱天然产物和药物化合物中非常突出和普遍，四氢-β-碳线骨架立体选择性合成的稳健合成方法具有巨大的影响，并引起了极大的关注。鉴于此，来自青岛海洋科技中心的Yang Wang和浙江工业大学的Yun-Fang Yang等人报道了一种通用的手性磷酸催化的3,4-二氢-β-咔啉-2-氧化物型硝酮的不对称1,3-偶极环加成反应。

文章要点：

1) 该研究开发的这种反应能够获得三种类型的手性四氢-β咔啉，它们具有连续的多手性中心和四元手性中心，该方法显示出与传统硝酮化学不同的内/外选择性；

2) 此外，研究还通过应用于40种具有不同立体化学和不同结构的四氢-β-咔啉型吲哚生物碱天然产物的集体和对映体全合成进一步验证了这一反应的普适性。

参考资料：

Tian, X., Xuan, T., Gao, J. et al. Catalytic enantioselective nitrone cycloadditions enabling collective syntheses of indole alkaloids. Nat Commun 15, 6429 (2024).

10.1038/s41467-024-50509-4

https://doi.org/10.1038/s41467-024-50509-4