JACS：Ni催化N-磺酰基苯乙烯基氮杂环丙烷与烷基溴立体交叉偶联

纳米技术

2024-09-10

上海刑事科学技术研究所/上海原思标物科技有限公司Wenbin Liu等报道了第一个高度对映选择性烷基化氮丙啶开环的例子。

本文要点

（1）

使用手性Ni/吡啶-咪唑啉催化剂，外消旋的N-磺酰基苯乙烯基氮丙啶能够与容易得到的伯烷基溴之间进行不对称C(sp³)-C(sp³)交叉亲电偶联，生成各种各样的对映体高度富集的苯乙胺衍生物，反应具有优异的位点控制和良好的官能团耐受性。

（2）

根据初步机理研究，提出一种可行的反应途径，这个途径包括氮丙啶的区域选择性原位碘分解（iodolysis），并且原位将生成的β-氨基苄基碘与烷基溴进行立体汇聚偶联。

参考文献

Yun Lan, Qiaoying Han, Pingyong Liao, Ruijia Chen, Fei Fan, Xuejun Zhao, and Wenbin Liu*, Nickel-Catalyzed Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling of N-Sulfonyl Styrenyl Aziridines with Alkyl Bromides, J. Am. Chem. Soc. 2024

DOI: 10.1021/jacs.4c08435

https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.4c08435