Chem. Soc. Rev.：使用有机Li、-Mg和-Zn试剂对稠合双环杂芳族化合物进行官能化的最新合成策略

NavyLIu

2024-09-24

慕尼黑大学Paul Knochel、印度国立理工学院Vasudevan Dhayalan重点介绍了官能化有机Li、-Mg和-Zn试剂在5元和6元稠合双环杂芳族化合物构建和选择性官能化中的应用。

本文要点：

1) 作者重点关注制备高度官能化的杂芳族支架合成方法，包括喹啉、萘啶、吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并恶唑、苯并噻唑、苯并嘧啶、邻氨基苯甲酸、噻吩并噻吩、嘌呤香豆素、色酮、喹诺酮类和酞嗪类及其稠合杂环衍生物。用于这些支架所需功能化的有机金属试剂通常使用以下方法制备：（i）通过定向选择性金属化反应（DoM），（ii）通过卤素/金属交换反应，（iii）通过氧化金属插入（Li、Mg、Zn），以及（iv）通过金属转移反应（有机Li和Mg与ZnCl₂或ZnO（Piv）₂的金属转移）。

2) 由此产生的反应性有机金属试剂允许与不同亲电试剂进行C-C、C-N和C-X交叉偶联反应。此外，作者还介绍了选择性金属化技术的研究进展，这些技术依赖于RLi、LDA和TMP金属碱的使用。这些方法广泛应用于有机合成化学，并被证明对制药行业的药物开发具有重要价值。

参考文献：

Vasudevan Dhayalan et.al Recent synthetic strategies for the functionalization of fused bicyclic heteroaromatics using organo-Li, -Mg and -Zn reagents Chem. Soc. Rev. 2024

DOI: 10.1039/D4CS00369A

https://doi.org/10.1039/D4CS00369A