Science：构象灵活的葡萄糖单体使合成最小的环糊精成为可能

初学者

2019-05-18

环糊精(CDs)是α-1,4-D-吡喃葡萄糖苷的环状低聚物，其中六聚体至八聚体较为常见。CDs的中空腔可以保留小分子，从而实现不同的应用。最小的环糊精CD3和CD4的环尺寸太小，无法形成最稳定的吡喃葡萄糖构象，也尚未成功合成。有鉴于此，日本关西学院大学Hidetoshi Yamada课题组提出了化学合成CD3和CD4的方法。合成成功的主要因素是创造了一个平伏型（equatorial）和直立型（axial）构象相互平衡的吡喃葡萄糖环。这种构象灵活性归因于在葡萄糖的O-3和O-6之间引入的桥环，它使合成环状三聚体和四聚体时产生所需构象。

图1：CDs和关键成分的结构使得合成CD3和CD4成为可能。

图2：CD3和CD4的合成。

Daiki Ikuta, Yasuaki Hirata, Shinnosuke Wakamori, Hiroaki Shimada, Yusuke Tomabechi*, Yuri Kawasaki, Kazutada Ikeuchi†, Takara Hagimori, Shintaro Matsumoto, Hidetoshi Yamada‡. Conformationally supple glucose monomers enable synthesis of the smallest cyclodextrins. Science, 2019.

DOI: 10.1126/science.aaw3053

https://science.sciencemag.org/content/364/6441/674

Science同期Perspective：

Nicola Pohl. Putting sugars under strain. Science, 2019.

DOI: 10.1126/science.aax3501

https://science.sciencemag.org/content/364/6441/631